2015年1月12日更新
Ⅰ. 街道選び
私場合、様々な方が公開されているHPや書籍で、歩きたい街道を探します。
関西地区では、「近鉄さん」、「和歌山県さん」、「大阪府さん」、「三重県さん」、「奈良県さん」が、ウォーキングマップをネット上で公開してますので、参考にしてください。
熊野古道の場合、下記和歌山県さんの「熊野古道ウォーキングナビ」で、難易度別にマップが用意されてますので、参考になるかと思います。
私が最初に選んだ東海道の場合は、単に2週間で踏破できる距離で、街道沿いはどこでも飲食可能で宿泊場所にも困らないという理由で、選びました。
書籍やネットで公開されている情報から、感覚と好みと目的で決めてください。
【参考】
近鉄さん ：http://www.kintetsu.co.jp/event-hiking/sansaku/tekumap.htm
和歌山県さん：http://wave.pref.wakayama.lg.jp/navi/walk/index.php
大阪府さん ：http://www.pref.osaka.lg.jp/doroseibi/kakusyusesaku/rekishikaidou.html
三重県さん ：http://www.bunka.pref.mie.lg.jp/kaidou/index.htm
奈良県さん ：http://www3.pref.nara.jp/miryoku/aruku/
Ⅱ. 地図の準備（入手・作成)
次に、準備で一番重要な地図を入手します。東海道の場合は、書籍を2冊(Sample001)と自治体が発行している地図(Sample002)を参考にしました。
が、旧街道を忠実に歩く場合の完璧
な地図は存在しないと考えるのが現実的で、私の場合にも、よほど完璧な地図がない限り、自分で地図を作成、または入手した地図を修正(追記)します。
（参考：東海道：Sample003、伊勢本街道：Sample004、東高野街道：Sample005)
自治体発行の地図の場合、旧街道に忠実というよりも、安全性を考えて、推奨ルートを記載している場合があります。場所によっては現地に案内図があり、その案内図は正確です。
【地図を自作・修正する場合の便利ツール】
・「国土地理院HP」（ http://mapps.gsi.go.jp/maplibSearch.do ）・・・私は、25000分の一の地図をよく使います。縮尺が一定なので、歩いている最中も距離の目安になります
・「Google MAP」・・・地図、航空写真、ストリートビューで、曲がり角、目印等を確認し、地図上に記録します。(飲食店、コンビニの他、道標等あれば、準備した地図に記録しておきます。）
人によっては、ハンディＧＰＳに地図データを予め登録しておいて、歩行ルートを確認しながら歩く方がいらっしゃいます。
GPSログは、後で歩行記録を振り返る場合や、記録を残す意味では、非常に有効です。私も、途中から、ＧＰＳロガーを使用して記録しています。
Ⅲ. 地図上でのシュミレーション(下見)
準備した地図を用い、Google MAP上で、下見を必ずします。曲がり角、分岐点等、ストリートビュー等用い、確認しておきます。
公開されているマップ等で、ほぼ歩けますが、曲がり角・分岐点のほか、バス停、コンビニ・レストラン(食堂)の場所、もしもの時のドラッグストア等は、予めの確認をお勧めします。
街道によっては、自動販売機すら無い場所が延々続く場合もありますので、注意してください。（熊野古道/紀伊路,中辺路,大辺路、伊勢本街道は、そんな場所が幾つもありました。）
また、曲がり角、分岐点は、公開されているマップ等作成時から、目印が変わっている場合があり、事前確認を強くお勧めします。
Ⅳ. 計画立案
1)歩行計画立案
準備した地図を基に、日程の計画(1日の歩行距離の目標)を立てます。
健脚な方は、40km/日でも大丈夫でしょうが、最初は15～20km/日にとどめておくのが良いと思います。
また、歩くルートが、山道なのか？平坦なのか？でも、1日の歩行可能距離は大きく変わりますので、注意してください。
山道では2～3km/h、平坦な道では4km/hを目安に、休憩時間を加味して計算するのが良いと思います。
2)往復の交通機関の確認・メモ
立案した歩行計画に基づき、その距離を歩く際の開始時間/終了時間を想定し、往復の交通機関を確認しておきます！（交通機関のメモは、携帯必須です）
交通機関の制約によっては、往復の交通機関ありきの歩行計画になりますので、予め頭に入れておくべきでしょう！
安易な計画は、大事故の元ですので、念には念を入れて計画を立てて下さい。
東海道のように、いつ、どこで始めて、いつ、どこで終わっても、公共交通機関がある街道なら良いですがそうでない街道もあります。
私が実際に歩いた街道では、1日に2往復のバスしかない場所とか、曜日によってはバスの運行が無いコミュニティバスしか通ってない場所もありましたので、注意が必要です。
怪我等、不測の事態も考えて、幾通りかの計画を考えておくべきでしょう！（私は、極力バス等の時刻表を印刷して持ち歩くようにしています）
それと、交通機関によっては、季節にもよりますが、トクトクきっぷ等の設定がある場合には、積極的に活用しましょう！特にバス乗り放題は便利です！
3)訪問場所の選定
名所、グルメスポット等、必ず寄りたい場所については、営業時間等確認し、周辺の状況を含め、情報収集とメモを取ってください。(参考)伊勢の赤福餅は、早くに売り切れます！
寄り道している時間も、歩行計画には、必ず盛り込んでください。（私は、忘れがちになるので、自分への戒めのため、あえて記載させて頂きます。何度も、焦って歩いた経験あり。）
Ⅴ. 準備品(例)
私の日帰りの準備品(例)です。装備の基本は、「ウエストバック」＋「デイパック（バックパック）」＋「トレッキングシューズ」＋「帽子」＋「マップケース(地図を含む)」です。
【基本の装備】
1)ウエストバック(4リットル程度)・・・地図、カメラ、携帯（スマホ）、携帯用モバイルバッテリー、財布、テッシュ等、すぐに取り出す必要があるものを入れます。
2)ディパック(20～30リットル）・・・着替え、タオル、水(飲料)、雨具、弁当(食料)、医療品(テーピング用テープ、絆創膏、常備薬等）、ビニール袋(ゴミ入れ)等を入れます。
私の場合、東海道の時は20リットルのディパックでしたが、泊まり歩くには容量が小さ過ぎますので、35リットルのバックパックを準備。
雨天時のレインカバーがあったほうが、良いです。(東海道の際は、自作しました）
3)トレッキングシューズ・・・東海道の時は、普通のウォーキングシューズを履いてましたが、ミズノのショップでのアドバイスを頂き、熊野古道からは、トレッキングシューズを使用しています。
重いですが、足のためには、絶対にお勧めです。初日からマメだらけでテーピングで真っ白になっていた東海道に比べ、熊野古道以降は、足を痛めてもマメが
一つ二つできる程度で済んでます。ミズノのショップの方もおっしゃてましたが、長距離を歩くなら、ウォーキングシューズではなく、トレッキングシューズです。
4)帽子・・・日除けのため、山間部では頭の保護のため必須です。紫外線防止とか、暑い時期は冷却効果のあるものが便利です。
私は、たまに、白タオルを巻きますが、これも、結構、いい感じです(笑)。
5)マップケース・・・市販のものでＯＫですが、消耗品ですし、値段もそこそこするので、私は、東海道の時も、それ以降も、自作してます。少しくらいの雨なら降っても大丈夫！
100円SHOPで購入できますよ！(A4,A5,A6等の大きさが便利です)
ただし、風に飛ばされないよう、紐を取り付けるな工夫は必須です。（終日雨天が予想される場合は、市販されている防水のマップケースをお勧めします）
6)交通機関の切符・・・遠方に行く場合は、予め購入がベター。
【あったほうが便利なもの】
スマホ(乗換案内アプリ)、トレッキング用ポール(急坂等が楽)、ウィンドブレーカー(休憩時に体が冷えるのを防ぐ。UNIQLOのウルトラライトダウン・ベストも良いです)、クマ除け鈴(山道では必須)、
、御朱印帳（社寺に行く場合)、ガイドマップ、ノートＰＣ(連泊時のGPS記録、写真保存、ブログﾞ等へのUP）、はさみ、裁縫道具（ミニセット）、コンパス(山道では必須)、レジャーシート、
、保温性能のある水筒(冷たいもの、温かいもの)、自治体等が発行しているスタンプ帳(予め調べておいてください。和歌山県のように記念品をもらえる場合があります。)、
あと、GPSロガー・・・歩いた足跡を残したい方は、市販のものを購入してください。GoogleEarth等で足跡が後で見れますし、記録も残せます。スマホのアプリでもOK。
私はGolf用のものを流用してます。3日程度電池が持ちますので重宝してます。(古い機種なので、もう売ってません)
歩行ルートを予め保存できるハンディＧＰＳがあるのであれば、それにこしたことはありません。
【参考：私の東海道五十三次踏破時の装備例】
上記装備の1)～5)に、ノートPC、ビニール傘、GPSロガーのみでした。ビニール傘は、強度的には問題がありますが、周囲がよく見えますので、安全上は、非常に有効でした。
12連泊でしたので、着替えは3日分で、毎日ビジネスホテルで洗濯してました。雨具は、ディパックを含めかぶれるポンチョを用意しました。
毎朝、足が真っ白になる位テーピングし、毎晩湿布を貼りまくってましたので、テープ、絆創膏、湿布薬等の医療品が、途中からは、結構かさばってました。
Ⅵ. 前日の準備
現地の天気予報を必ず確認の上、水、弁当、着替え、雨具等を準備し、ディパック（バックパック）にパッキングします。水(飲料)は多めに！早めに就寝し、十分に睡眠をとってください。
弁当を当日購入する場合は、そのスペースも考慮してくださいね。朝早く出発する場合は、朝食を摂る方法も、予め考えておいてください。
では、出発しましょう！